9 listopada 1999 r. w Siemiatyckim Ośrodku Kultury po raz trzeci odbył się Festiwal Piosenki „Jesienne Trele”. Wśród uczestników po raz pierwszy znaleźli się reprezentanci innych szkół średnich.  Imprezę poprowadzili w tym roku: Monika Dmitruk, Monika Dubińska oraz Łukasz Deoniziak, a zorganizował ją Samorząd Szkolny Zespołu Szkół w Siemiatyczach (przy współpracy z SOK). W skład jury oceniającego wykonawców weszli przedstawiciele samorządów szkolnych poszczególnych szkół powiatu. Po raz pierwszy swoje nagrody przyznały władze powiatu i miasta:

• I miejsce,  Nagroda Przewodniczącego Rady Miasta – zespół „Before End” (Magdalena Kasperuk, Anna Dawidziuk, Justyna Godun, Andrzej Zięba, Maciej Nielipiński)
• II miejsce, Nagroda Publiczności – zespół „Boys” (Grzegorz Usakiewicz, Roman Nowaszewski, Grzegorz Wieniawski, Piotr Czapko)
• III miejsce  – Elżbieta Widulińska
• Nagroda Dyrektora Zespołu Szkół w Siemiatyczach – Ewelina Romańczuk
• Nagroda Burmistrza Miasta– Agata Korzeniewska
• Nagroda Dyrektora Siemiatyckiego Ośrodka Kultury – Marta Oleszko